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价格暴涨,一药难求!溴氰虫酰胺到底什么来头?

发布时间:2026-4-2 9:49:33 来源:因非尼特


溴氰虫酰胺,也叫氰虫酰胺,是美国杜邦公司继氯虫酰胺之后成功开发的第二代鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂,于 2012年上市。

在理化性质上,溴氰虫酰胺与氯虫苯甲酰胺两产品结构高度相似。

在毒性上,溴氰虫酰胺对鸟类、鱼类和哺乳动物、环境都非常安全。

在作用机理上,溴氰虫酰胺的作用机理跟氯虫苯甲酰胺一样,都是鱼尼丁受体杀虫剂,主要激活靶标害虫体内的鱼尼丁受体,从而释放横纹肌和平滑肌细胞内贮存的钙离子,可在几分钟内引起害虫的肌肉运动调节紊乱、麻痹,使害虫快速停止取食,最终死亡。

近期,受到K胺、K酸一系列安全事故的影响,叠加区域性地缘政治因素影响,溴氰虫酰胺价格暴涨,3月29日消息,溴氰虫酰胺原药价格单日暴涨至56万元一吨,且“有价无市”,一药难求。今天我们就一起来看看溴氰虫酰胺到底什么来头。


溴氰虫酰胺简介

  • 中文名称:溴氰虫酰胺、氰虫酰胺

  • 英文名称:cyantraniliprole

  • 化学名称:3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-{4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基}-1H-吡唑-5-甲酰胺

               


  • 商品名:倍内威 ®、沃多农 ® 和维瑞玛 ®

  • CAS登录号:736994-63-1

  • 分子式:C19H14BrClN6O2

  • 相对分子质量:473.7

  • 熔点:224℃

  • 沸点:沸腾前分解

  • 蒸汽压(25℃):5.13×10-12mPa

  • 辛醇/水分配系数:KowlogP=2.02(20℃)

  • 溶解度:水中溶解度(20℃)低14.2 mg/L

  • 有机溶剂溶解度(20℃,mg/L):丙酮6540,乙酸乙酯1960、甲苯576、甲醇4730

  • 稳定性:土壤降解DT50(典型土)34.4d,34.4d(实验室土,20℃),32.4(大田土)。20℃,pH7条件下,水解DT50=61。


溴氰虫酰胺是氯虫苯甲酰胺的姊妹产品,较氯虫苯甲酰胺适用作物更广、杀虫范围更宽。溴氰虫酰胺具有交叉防治谱,特别是对半翅目蚜虫活性高而被誉为第2代鱼尼丁受体作用剂类杀虫剂。溴氰虫酰胺已被用于多数主要市场,如用于水果、蔬菜、观赏性苗圃、温室作物、草坪等作物防治二化螟、三化螟、豆荚螟、瓜绢螟、棉铃虫、甜菜夜蛾、菜青虫、烟粉虱、白粉虱、蚜虫、斑潜蝇、蓟马等咀嚼式口器害虫、刺吸式口器害虫和舔吸式口器害虫等,还可防治蛴螬、地老虎、二点委夜蛾等地下害虫。


创制历程

1990年代,日本科学家意外发现鱼尼丁受体在昆虫肌肉收缩中扮演着至关重要的角色,这一发现为后来研发靶向RyR的化合物奠定了坚实基础。随后,杜邦公司(现更名为科迪华)通过高通量筛选技术,成功发现了首个双酰胺类化合物——氟苯虫酰胺。仅几年后,氯虫苯甲酰胺便问世,相较于氟苯虫酰胺,其杀虫谱得到了进一步扩展,不仅涵盖了鳞翅目,还包括鞘翅目的叶甲科和象甲科、双翅目的潜蝇科等多种害虫。凭借其广谱性和低毒性,氯虫苯甲酰胺迅速崛起,成为全球销量领先的杀虫剂。

接着,溴氰虫酰胺的推出更是将双酰胺类杀虫剂推向了一个新高度。与前者相比,溴氰虫酰胺不仅适用作物更为广泛,其杀虫范围也更为宽广,是首款对刺吸式口器的蚜虫、粉虱、蓟马、潜叶蝇等害虫具有极高杀虫活性的双酰胺类杀虫剂。

其化合物专利(CN100441576C)于2024年1月在中国到期,截至2024年12月国内已登记12个产品,涵盖蔬菜、果树等19种作物。

进入2020年以后,新型双酰胺类化合物如四氯虫酰胺的开发以及复配制剂的研发步伐不断加快,以应对日益严峻的抗药性挑战(双酰胺类杀虫剂如下图所示)。


双酰胺类杀虫剂的作用机理别具一格,它们并不作用于昆虫的神经系统,而是靶向昆虫细胞中的鱼尼丁受体。通过选择性激活这些受体,双酰胺类杀虫剂导致细胞内钙离子过度释放,进而引发肌肉萎缩和麻痹。最终,害虫因无法进食而饥饿致死。这类杀虫剂以胃毒作用为主,触杀作用为辅,同时兼具出色的渗透性和内吸传导性。

此外,双酰胺类杀虫剂还以其高效低毒的特性著称,对鸟类和哺乳动物安全无害(但需注意对一些水生无脊椎动物和蜜蜂可能存在风险)。其广谱的杀虫谱和持久的控效期使得它能够有效地控制30余种鳞翅目主要害虫。然而,随着长期使用,害虫的抗药性逐渐增强,同时对水生甲壳类生物的毒性问题也日益凸显。因此,未来仍需进一步的技术创新来应对这些挑战。


溴氰虫酰胺的合成工艺及关键中间体

溴氰虫酰胺的合成路径,根据氰基的引入次序,大致可分为如下几条路线:


其中,路线一采用较多,详细展开如下图所示:


由于结构上溴氰虫酰胺与氯虫苯甲酰胺(#康宽)高度相似,因此合成路线、关键中间体均与康宽高度重合。自2025年5月山东工厂重大爆炸事故以来,围绕K胺和K酸的生产方面,已连续出现多起事故,业内分析,连续的事故引起了监管部门的高度重视,未来关于硝化项目的审批,尤其是对于未批先建甚至无证生产的K胺和K酸的产能打击,将对氯虫苯甲酰胺和溴氰虫酰胺的供需关系短期内造成一定程度的冲击,这也就解释了近期溴氰虫酰胺价格出现暴涨的现象。



编辑人员:马荟
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